hallo Fuexi,
da mach ich doch gerne mal den Anfang..... 
Gefragt haben wir uns immer mal wieder:
Welches wäre unseres, welches Model und Motor?
Als Familie ein 4 Sitzer oder sitzt da eh nie einer der beiden Teenies?
Besser ein Jungtimer oder was neueres?
Und was sollten wir tunlichst vermeiden?
das sind die ersten Grundüberlegungen die Du uns als Vorgabe zuspielen musst, sonst ufert es aus.
wir haben unser Cabrio 2003 bewusst als 2 Sitzer gekauft, da war ich 41 und die Kinder gerade zweistellig vom Lebensalter. Als "Vorerfahrung" fürs Mitfahren war bei und das Motorrad wo die Kinder nicht mit drauf wollten. Ohne Begründung, einfach kein Interesse und auch auf Rückfrage war ihnen ein Cabrio relativ egal. Damals war unser Daily ein 320 D Touring E46. Finanzieller Rahmen waren seinerzeit rundweg 20Tsd €. Da war mein Traum von einem E46 Cabrio schon gegessen (immer noch mein Traum) sportlich sollte es sein, ein Zweisitzer, kein Metall Klappdach sondern Stoffverdeck, Motorpower möglichst ab ca 130PS und möglichst neuwertig mit wenig KM....so wurde es unser MX 5 mit einer Tageszulassung und 10KM Laufleistung und dem großen Motor 1.9L mit 147PS
all das musst Du zunächst mit Deiner Familie besprechen. Und die Grundsatzentscheidung ob gerne älter oder möglichst jung. Soll es etwas für auf Dauer sein (siehe meine Bindung) oder soll es keine mentale Bindung zum Auto geben...?
Nach meiner Erfahrung kannst Du die Kids in Deinen Überlegungen außen vor lassen. Die haben eigene Interessen und wollen am WE keinen Ausflug mit Mama und Papa im Cabrio machen (Wunschvorstellung der Eltern) und in 5 Jahren ist deren Einstellung nicht anders.
Also teile uns "Eure Vorgaben" mit dann können wir sicher etwas tolles empfehlen vom 4 sitzigen E46 bis zum 2 Sitzer SL oder SLK. Ab ca 5Tsd kann es losgehen sowohl 4 als auch 2 sitzig.